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Estructura Química y/o FórmulaC15H24O
Descripción FísicaEl butilhidroxitolueno puede presentarse como un sólido cristalino o polvo, de color blanco o amarillo pálido con aroma suave y característico.
Función
Antioxidante.
Método de obtención
El butilhidroxitolueno es sintetizado a partir de p-cresol. El p-cresol se obtiene como subproducto de la hidrólisis catalizada del petróleo y por varios procesos sintéticos. La principal vía sintética es la sulfonación del tolueno seguido del calentamiento con hidróxido de sodio. El tolueno se obtiene de la destilación del petróleo.
El p-cresol es alquilado con gas isobuteno, esta reacción es catalizada por ácido. El isobuteno se obtiene de de la hidrólisis catalizada y de la destilación del petróleo.
Una forma de obtener butilhidroxitolueno es calentar, a 70ºC, el p-cresol con ácido fosfórico 5% y burbujearlo con gas isobuteno. El catalizador se separa de la mezcla y se remueve. Posteriormente, el producto es lavado con hidróxido de sodio. De esta manera se alcanza un producción del 46% en cristales.
Otra forma es calentar el p-cresol, a 40ºC, con ácido metildisulfónico 5% y burbujearlo durante 6 horas con gas isobuteno. Luego el producto se refrigera, se separa el catalizador, y se lava con hidróxido de sodio. De este modo la producción alcanza un 88%.
Características Fisicoquímicas
Punto de ebullición: 265ºC
Punto de fusión: 70ºC
Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua, glicerina, propilenglicol, soluciones alcalinas y ácidos inorgánicos diluidos en agua. Ampliamente soluble en acetona, benceno, etanol (95%), éter, metanol, tolueno y aceites minerales.
Viscosidad: 3.47 mm2 /s
Usos o Aplicaciones
Se utiliza como antioxidante en la industria cosmética, alimenticia y farmacéutica. Su principal uso es para retardar o prevenir el enranciamiento de grasas y aceites, además para prevenir la pérdida de actividad de vitaminas liposolubles.
También se ocupa al 0.5 – 1.0 % w/w en el caucho sintético o natural para aumentar la estabilidad del color.
Tiene actividad antiviral y ha sido usado terapéuticamente para tratar herpes simples labiales.
Observaciones: estabilidad, seguridad, almacenamiento, incompatibilidades.
La exposición a la luz, humedad y calor causa decoloración y pérdida de actividad. El butilhidroxitolueno debe ser guardado en un contenedor hermético, protegido de la luz, en un lugar fresco y seco.
Al ser un compuesto fenólico sufre reacciones típicas de estas moléculas. Es incompatible con oxidantes fuertes como peróxidos y permanganato; el contacto con estas sustancias produce combustión espontánea. Las sales de hierro causan decoloración con pérdida de actividad. El calentamiento con cantidades catalíticas de ácido causa descomposición rápida con la liberación de isobuteno, un gas inflamable.
Es absorbido rápidamente en el tracto gastrointestinal, es metabolizado y excretado en la orina principalmente conjugados a ácido glucurónico.
A pesar de la existencia de algunos reportes que indican reacciones adversas en la piel, el butilhidroxitolueno es considerado como no irritante, en los niveles empleados como antioxidante.
La OMS ha establecido una ingesta diaria estimada en 125 mg/ Kg de peso corporal. La ingestión de 4 gramos de butilhidroxitolueno, aunque produzca nauseas y vómitos, es considerado no letal.
Ejemplos
Avodart, cápsulas blandas (Glaxosmithkline)
Certican, comprimidos (Novartis)
Concerta, comprimidos recubiertos (Janssen-Cilag)
Cresadex,comprimidos (Drugtech-Recalcine)
Lamisil, gel (Novartis)
Nicotinell TTS, parches transdérmicos (Novartis)
Norvir, cápsulas (Abbott)
Panretin, gel (Andrómaco)
Retacnyl, crema (Galderma)
Retin A, crema (Janssen-Cilag)
Roacnetan, cápsulas (Roche)
Rocaltrol, cápsulas blandas (Roche)
Tinaderm. Solución, crema (Schering Plough)
Visudyne, liofilizado (Novartis)
Bibliografía
Handbook of Pharmaceutical Excipients, 5ª ed., American Pharmaceutical Association, Washington, 2005
Butylated hydroxytoluene (BHT) Crops, National Organic Standards Board Technical Advisory Panel Review Compiled by OMRI for the USDA National Organic Program
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