Descargar Artículo ESTRUCTURA QUÍMICA Y/O FÓRMULA:
· Fórmula empírica: C7H8O
· Fórmula estructural:
Un líquido claro, descolorido, aceitoso con un olor débil aromático y agudo,
FUNCIÓN:
Preservante antimicrobiano, desinfectante y solvente.
MÉTODO DE OBTENCIÓN:
El alcohol bencílico es preparado comercialmente por la destilación de cloruro bencílico con carbonato de sodio o potasio. También puede ser preparado por la reacción de Cannizzaro, hidróxido de potasio y benzaldehído
CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS:
- Punto de ebullición: 204,7 ºC
- Temperatura de autoingnición: 436,5 ºC
- Punto de fusión: 122ºC (la sustancia comienza a sublimarse a los 100ºC).
- Punto de inflamación: 100.6 ºC
- Punto de congelamiento: -15 ºC
- Coeficiente de partición: * parafina líquida/agua = 0.2
* aceite de cacahuete/agua = 1.87
- Solubilidad:
| Solvente | Solubilidad a 20 ºC a menos que se indique otra temperatura |
| Cloroformo | Miscible en todas las proporciones |
| Etanol | Miscible en todas las proporciones |
| Etanol (50%) | 1 en 2.5 |
| Éter | Miscible en todas las proporciones |
| Aceites volátiles y fijos | Miscible en todas las proporciones |
| Agua | 1 en 25 a 25°C |
| 1 en 14 a 90°C |
- Actividad Antimicrobiana: el alcohol bencílico es bacteriostático y se utiliza como preservante antimicrobiano contra bacterias Gram-positivas, mohos, hongos y levaduras, a pesar de que sólo posee modestas propiedades bactericidas. La actividad óptima se produce a pH inferior a 5; muestra poca actividad por sobre pH 8. La actividad antimicrobiana se reduce en presencia de surfactantes no iónico, como polisorbato 80. Sin embargo, la reducción de actividad es menor que es el caso, ya sea con Hidroxibenzoato de ésteres o compuestos de amonio cuaternario. La actividad del alcohol bencílico también puede ser reducido por incompatibilidades con algunos materiales de envasado, especialmente de polietileno
USOS O APLICACIONES:
Alcohol bencílico es un preservante antimicrobiano usado en cosmética, alimentos y una amplia gama de formulaciones farmacéuticas, incluyendo preparaciones parenterales y orales, a concentraciones superiores a 2.0% v/v. En cosmética, concentraciones superiores al 3.0% v/v pueden ser usas como preservante. Concentraciones del 5% v/v o más son empleadas solubilizante, mientras que al 10% v/v son usadas como desinfectante.
Soluciones de alcohol bencílico al 10% v/v también tiene algunas propiedades anestésicas locales, las que son utilizadas en algunos parenterales, productos para la tos, soluciones oftalmológicas, ungüentos, y aerosoles dermatológicos.
Aunque extensamente es usado como preservante antimicrobiano, el alcohol bencílico ha sido asociado con algunas reacciones adversas fatales cuando es administrado a recién nacidos. Ahora se recomienda que las preparaciones parenterales preservados con alcohol bencílico, u otro preservante antimicrobiano, no deberían ser usadas en infantes recién nacidos en lo posible.
Estabilidad y Condiciones de almacenamiento:
El alcohol bencílico se oxida lentamente con el aire a benzaldehído y acido benzoico; éste no reacciona con el agua. Soluciones acuosas pueden ser esterilizadas por filtración o autoclave; algunas soluciones pueden generar benzaldehído durante el autoclave.
El alcohol bencílico puede ser almacenado en contenedores de cristal o metal. Envases de plástico no deberían utilizarse; excepciones a esto son los contenedores de polipropileno o buques recubiertos con polímeros fluorados inertes como el teflón.
El alcohol bencílico debe guardarse en un recipiente hermético, protegido de la luz, en un lugar fresco y seco.
Incompatibilidades:
El alcohol bencílico es incompatible con agentes oxidantes y ácidos fuertes. También puede acelerar la autoxidación de las grasas.
Aunque la actividad antimicrobiana se reduce en presencia de surfactantes no iónicos, como polisorbato 80, la reducción es menor que en el caso de Hidroxibenzoato de ésteres o compuestos de amonio cuaternario.
El alcohol bencílico es incompatible con metilcelulosa y solamente es retenido lentamente por tapas compuestas de goma natural, neopreno, y tapas de goma de butilo, la resistencia de los cuales se puede mejorar por un revestimiento con polímeros fluorados. Sin embargo, una solución acuosa al 2% v/v en un contenedor de polietileno, almacenados a 20 ° C, pueden perder hasta un 15% de su contenido de alcohol bencílico en 13 semanas. Las pérdidas para el cloruro de polivinilo y contenedores de polipropileno en condiciones similares suelen ser insignificantes. El alcohol bencílico puede dañar jeringas de poliestireno por extracción de algunos componentes solubles.
Seguridad:
El alcohol bencílico se utiliza en una amplia variedad de formulaciones farmacéuticas. Es metabolizado a ácido benzoico, que se metaboliza en el hígado por conjugación con glicina para formar ácido hipúrico, que se excreta en la orina.
La ingestión o inhalación de alcohol bencílico puede causar dolor de cabeza, vértigo, náuseas, vómitos y diarrea. La sobreexposición puede provocar una depresión del SNC y la insuficiencia respiratoria. Sin embargo, las concentraciones de alcohol bencílico normalmente empleada como preservante no están asociadas a tales efectos adversos.
Los informes de reacciones adversas al alcohol bencílico utilizado como excipiente incluyen la toxicidad tras la administración intravenosa; neurotoxicidad en pacientes en la administración de alcohol bencílico en preparaciones intratecales; de hipersensibilidad, aunque relativamente rara, y un síndrome tóxico fatal en recién nacidos prematuros.
El síndrome tóxico fatal en recién nacidos de bajo peso, que incluye los síntomas de acidosis metabólica y depresión respiratoria, se atribuyó al uso de alcohol bencílico como preservante en las soluciones utilizadas para limpiar los catéteres umbilicales. Como resultado de ello, la FDA ha recomendado que el alcohol bencílico no debe utilizarse en este tipo de soluciones de limpieza y ha aconsejado el no uso de medicamentos que contengan preservantes en el recién nacido.
La OMS ha establecido la estimación de la ingesta diaria aceptable de la fracción bencílico / benzoico hasta 5 mg / kg de peso corporal al día.
EJEMPLOS:
AUCUSIK (ANDROMACO)
Composición: Cada 100 g de pomada contiene: Benzocaína 3 g; Cloruro de Bencetonio 0.05 g; Alcohol Bencílico 7 g; Glicerina 5 g; Mentol 0.01 g.
Acción Terapéutica: Antipruriginoso. Anestésico local.
DML FORTE PANTENOL (DISPOLAB)
Composición: Contiene: Agua Purificada USP; Petrolato USP; Dioctanato de Propilenglicol; Gliceril Estearato y PEG-100 Estearato; Glicerina; Acido Esteárico; Pantenol; DEA-Cetil Fosfato; Simeticona USP; PVP/Eicoseno Copolímero; Bencil Alcohol; Cetil Alcohol; Sílice; Disodio EDTA; Aluminio Magnesio Silicato; Carbomer 1342 de Sodio.
Acción Terapéutica: Humectante para piel reseca.
AQUANIL HC (DISPOLAB)
Composición: Contiene: Hidrocortisona 1%; Lauril Eter Sulfato de Sodio; Glicerina; Alcohol Cetílico; Alcohol Estearílico; Alcohol Bencílico; Simeticona; Goma Xanthan; Agua Purificada.
Acción Terapéutica: Antiinflamatorio. Antipruriginoso
REFERENCIAS:
- Handbook of Pharmaceutical excipientes.
- http://www.prvademecum.com
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