Descargar Artículo ESTRUCTURA QUÍMICA Y/O FÓRMULA:
· Fórmula empírica: C7H6O2
· Fórmula estructural: 
El ácido benzoico puede presentarse como cristales blancos, incoloros o como un polvo blanco.
Es esencialmente insípido e inodoro, pero puede presentar un ligero olor característico
sugestivo a benzocaina.
FUNCIÓN:
Preservante antimicrobiano y agente terapéutico.
MÉTODO DE OBTENCIÓN:
Aunque el producto utilizado en la industria se obtiene por síntesis química, el ácido benzoico se
encuentra presente en forma natural en algunos vegetales, como la canela o las ciruelas.
El método sintético implica un proceso continuo de fase líquida de la oxidación de tolueno
en presencia del catalizador de cobalto a 150-200 ºC y 0.5-5 MPa(5-50 atm) presión que da un
redimiendo del 90% del acido benzoico.
Otra forma de obtención comercial es la cloración del tolueno para producir benzotricloruro que es hidrolizado a ácido benzoico, su redimiendo es del 75-80%.
También encontramos la descarboxilación del ácido ftálico por vapor, en presencia de un catalizador, este proceso comercial tiene un redimiento del 85%.
El ácido benzoico crudo es purificado por sublimación o recristalización.
CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS:
- Punto de ebullición: 249.2 ºC
-Temperatura de autoingnición : 570ºC.
- Punto de fusión : 122ºC (la sustancia comienza a sublimarse a los 100ºC).
- Punto de inflamación : 121-131 ºC
- Densidad : * 1.316 g/cm3 para sólidos a 24 ºC.
* 1.075 g/cm3 para líquidos a 130.
- Coeficiente de partición : * benceno/agua = 0.0044
* ciclohexano/agua = 0.30
* octano/agua = 1.87
- Constante de disociación : La disociación del acido benzoico en mezclas de solventes es
dada específicamente por las interacciones soluto-solvente, así como por la relativa
basicidad del solvente.
El aumento de la fracción orgánica del solvente favorece la forma libre del ácido.
· pKa = 4.19 a 25 ºC.
· pKa = 5.54 en metanol 60%.
- Actividad antimicrobiana: presente solo en ácidos disociados, por lo tanto la actividad depende
del pH del medio.
La actividad óptima se produce a valores de pH por debajo del 4,5; a pH superior a 5
el ácido benzoico es casi inactivo.
pH = 2.8 (solución acuosa saturada a 25 ºC).
El acido benzoico tiene moderada actividad bacteriostática contra bacterias Gram positivas y es
inactivo contra esporas.
La adición de propilenglicol puede mejorar la actividad fungicida del ácido benzoico.
Solubilidad : la solubilidad acuosa aparente del ácido benzoico puede mejorar con la adición de
acido cítrico o de una solución de acetato de sodio.
USOS O APLICACIONES:
El ácido benzoico es ampliamente usado en cosméticos, comidas y productos farmacéuticos
como preservante antimicrobiano. Su actividad se ve a pH con valores entre 2.5 y 4.5.
OBSERVACIONES:
· Estabilidad y condiciones de almacenamiento: soluciones acuosas de acido benzoico pueden ser esterilizadas por autoclave o filtración.
Las soluciones acuosas de acido benzoico al 0.1%, se mantienen estables durante al menos 8 semanas, cuando se almacenan en frascos de cloruro de polivinilo, a temperatura ambiente.
El material debe guardarse en un recipiente bien cerrado en un lugar fresco y seco.
· Incompatibilidades: experimenta reacciones típicas de un acido orgánico con álcalis y metales pesados. Actividad preservante puede ser reducida con caolín.
· Ventajas y desventajas: El ácido benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos, y es un preservante barato, útil contra levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor astringente poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente baja, es mayor que la de otros conservantes.
Su principal inconveniente es que presenta una cierta toxicidad, por lo que se utiliza
cada vez menos, y solamente en productos de consumo ocasional. El ácido benzoico
se elimina por la orina en forma de ácido hipúrico, conjugado con glicina.
El ácido benzoico es irritante gastrointestinal y levemente irritante de la piel, ojos y
membranas mucosas.
En caso de ingestión puede producir dolor abdominal, náuseas y vómitos.
EJEMPLOS:
· LISTERINE (PFIZER)
Composición: Cada 100 ml de producto contiene: Alcohol 28.4 ml; Timol 0.06 g; Eucaliptol 0.09 g; Salicilato de Metilo 0.05 g; Mentol 0.04 g; Acido Benzoico 0.150 g.
· ZENTEL suspensión al 4%(GLAXOSMITHKLINE)
Suspensión 4%: cada 100 ml de suspensión contiene: Albendazol 4 g. Excipientes: Glicerol; Carboximetilcelulosa Sódica; Silicato de Aluminio y Magnesio; Mono Laurato de Sorbitan; Polisorbato; Sorbato de Potasio; Acido Benzoico; Acido Sórbico; Emulsión de Dimetilpolisiloxano con Sílice Libre Sabor Mango Plátano; Sacarina Sódica; Agua Purificada.
· TRICOXANE (ITF FARMA CHILE)
Cada 100ml de solución contiene: minoxidil 5g. Excipientes: vitamina E acetato, edetato disódico, monooleato de sorbitán polioxietileno, propilenglicol, etanol, ácido benzoico, bisulfito de sodio, agua.
REFERENCIAS:
- Handbook of Pharmaceutical excipientes.
- Manual farmacoterapéutico de Mds ediciones.
- http://www.prvademecum.com
- http://www.fasa.cl/stores/fasa/html/mft/PRODUCTO/P1930.HTM
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